碳碳成鍵在有機(jī)合成中是一類較為重要的有機(jī)反應(yīng)類型，它對(duì)于構(gòu)建特殊的有機(jī)骨架分子起著至關(guān)重要的作用。相比而言，高效地構(gòu)建C(sp3)-C(sp3)更是一項(xiàng)具有挑戰(zhàn)性的工作。
我校石油化工學(xué)院黃海、孫建偉團(tuán)隊(duì)一直致力于氧雜環(huán)丁烷的功能性轉(zhuǎn)化研究，通過利用氧雜環(huán)丁烷特殊親電性，從而實(shí)現(xiàn)一系列具有較高價(jià)值的有機(jī)分子骨架。近日，黃海、孫建偉團(tuán)隊(duì)通過利用烯醇硅醚作為軟碳親核試劑，成功地實(shí)現(xiàn)了氧雜環(huán)丁烷的碳開環(huán)反應(yīng)。此項(xiàng)工作避開了傳統(tǒng)的金屬試劑，在軟碳親核試劑方面取得了完全新穎的突破，反應(yīng)所構(gòu)建的產(chǎn)物4-羥基酯更是一類在全合成領(lǐng)域具有巨大應(yīng)用的分子骨架。通過巧妙的分子設(shè)計(jì)，同樣的策略成功地應(yīng)用到了分子內(nèi)碳開環(huán)反應(yīng)中，為天然產(chǎn)物骨架benzo[b]oxepine提供了全新的構(gòu)建策略。這項(xiàng)研究不僅是兩個(gè)著名的有機(jī)人名反應(yīng)Mukaiyama Aldol和Prins Reaction的延伸，也為氧雜環(huán)丁烷開環(huán)反應(yīng)提供了新的思路。
相關(guān)工作以題為“Mild C–C Bond Formation via Lewis Acid Catalyzed Oxetane Ring Opening with Soft Carbon Nucleophiles”（通過路易斯酸催化的氧雜環(huán)丁烷軟碳親核試劑開環(huán)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)C-C成鍵）在線發(fā)表在《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》(Angew. Chem. Int. Ed.)上。常州大學(xué)為該論文的第一通訊單位，黃海博士為第一作者，在讀碩士張?zhí)煊顬榈诙髡撸瑢O建偉為論文的通訊作者。
文章鏈接：
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/anie.202013062
本項(xiàng)工作是黃海博士入職常州大學(xué)以后第三篇具有較高影響力的原創(chuàng)性研究成果（前兩篇工作分別為1. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 11245-11249；2.Chem. Sci., 2019, 10, 9586-9590.）
